不过，也不是唐将个个都是虎胆英雄。在唐太宗李世民进行驻跸之役的时候，唐ping壤道行军大总管张亮所率大唐水军，在虬髯客等攻占卑沙城后，跟随其继续向西北推进。在抵达建安城下时，唐.军壁垒尚未加固，兵士大多出外樵采放牧，建安城内高句丽守军突然杀出，唐.军有些惊恐。张亮此人是个庸才，平素胆怯懦弱，见到敌军杀出，他踞坐胡床，直视不言，被吓得呆如木鸡。可是将士见他神色不变，还以为他沉稳勇健，军心稍定，总管张金树等鸣鼓整军，向敌进攻。高句丽守军抵挡不住，只得败逃城中，婴城自守，不敢出战。如此战胜，也可以称为战争史上的一个笑谈。
八月二十四日，唐太宗李世民将军营移至安市城东，与李勣等商议攻城方略。
李世民和李勣等将领仔细观察了安市城，发现这座城池面积非常大，而且城高墙厚，非常坚固。拥有护城河、吊桥、闸楼、瓮城、箭楼、城楼、角楼、敌台、敌楼、战棚、女墙、垛口、登城马道等一系列非常完备的城防体系，防御力非常强大。
安市城的城楼乃是城主杨万春坐镇的城防指挥所；瓮城为大城门外拱卫城门的小城，是在城门外筑成的一个封闭空间，敌人一旦进入其中，就会受到瓮城城墙上的夹击，犹如“瓮中捉鳖”；箭楼为瓮城城门洞上所建之楼，在楼外壁与左右两壁辟有箭窗，守城士兵可以躲在箭楼里射箭，可以减少自己的伤亡，居高临下，更好地射杀敌人。敌楼是建筑在城墙敌台上的城楼，用以驻守士兵。平时可以利用其外凸和建筑高大的特点，观察敌情，防止敌人迂回城下攻城。战时可以从正面及左右两楼间进行火力射击，并可与城墙上的“战棚”互为连线，编织严密的高空火力网，狙击攻城之敌。敌楼为砖木结构歇山顶重檐二层楼，楼体通高9.22米，楼下筑有台基，周设回廊。底层楼门向内，外壁开三窗；二层外面楼壁开箭窗三孔，左右无窗。敌台，亦称墩台、墙台、马面，是城墙向外凸出的墙体部分，可以三面防敌。相邻敌台之间距离皆为120米，火力交叉为60米——恰是古代箭、弩、飞钩、掷枪等射远类与抛掷类武器的有效射程和杀伤范围，一旦敌人攀墙攻城，便可在主体城墙之外，形成一组组高空密集交叉火力网，毙敌于城下，使敌人难以接近城墙，从而大大提高城池的防御力。
安市城的城主叫杨万春，其人骁勇，手下的兵马精良，城池地形也极为险要，当年莫离支作乱的时候杨万春不服莫离支的篡权，于是莫离支派遣大军进攻安市城但是却失败，只好默认杨万春在安市城的统治权。
唐太宗李世民知道安市城是个难啃的骨头，而且杨万春打定了主意死守城池，决不与唐.军正面野战，唐.军要硬攻下安市城得难度很高，于是提议舍安市而西攻建安，此时张亮率领的水军也在围攻建安城，两军夹攻则“建安得，则安市在吾腹中”；但李勣却认为若西攻建安，则距唐.军的粮饷基地辽东城过分遥远，如果高句丽断我归路，情势必定危机，故坚持“先攻安市”。最后，唐太宗李世民本着用人不疑地方针，同意了李勣的计划。
八月二十五日，唐太宗李世民又将军营移于安市城南，切断了安市与建安两城之间的联系。然后下令李勣攻城。李勣等拥高延寿等高句丽降众营于安市城下，招降城中将士。但城中坚守不动，且每次看见唐太宗李世民旌旗麾盖，必乘城鼓噪，以弓矢相拒。唐太宗李世民大怒，李勣乘机请求克城之日，男子尽诛。此话传入城中，守军益愤，人皆死战，故久攻不克。
这时，高句丽降将高延寿献策：应释放高句丽降将与妻子团聚，以动安市守军之心；然后移兵进攻乌骨城，该城守军弱少，可朝至夕克。最后麾军南下，ping壤可唾手而得。群臣诸将亦建言应与张亮所率水军会师，并力攻拔乌骨，“渡鸭禄水，直取ping壤，在此举矣”。唐太宗李世民正要采纳这一建言，但长孙无忌却极力谏止。他认为如移兵乌骨，则建安、新城的高句丽守军必“跟吾后”，我军则有腹背受敌之忧。因此，他主张先破安市，再取建安，然后长驱而进，“此万全之策”。
唐太宗李世民遂打消了移兵乌骨的念头。长孙无忌的建议当然是万全之策，但是这就让唐.军陷入了正面作战一颗颗拔高句丽建立的诸多“钉子”的过程，战争必然旷日持久，而且当唐.军拔完所有的钉子之后，还能有多少兵力来进攻高句丽的都城ping壤呢?显然按照这样的方针来办，想要一举攻灭高句丽就成了一个不可能完成的任务。其实总而言之，还是唐.军兵力不够惹的祸，要是唐.军兵力再多一点，驻跸之役唐太宗李世民又何必吝啬那5000人?而现在更可以分兵进攻建安和乌骨诸城，多点出击，不会困死在安市城下。
八月二十六日，当日午后，安市城中传出猪、鸡鸣叫之声，唐太宗李世民估计高句丽守军可能夜袭唐营，遂严兵设备。
果然，高句丽数百人于夜半缒城而下，唐太宗李世民亲自驰至城下，麾军急击，高句丽军死者数十人，余者只能退回城中。
第二天，唐太宗李世民又令江夏王道宗督众在安市城南修筑土山，以逼城内。城内守军亦增高其城，与唐.军相拒。双方兵士又分番交战，每天都要六七回合。唐.军兵士用冲车炮石，摧毁楼堞，城中守军即用木栅塞堵被打出的缺口。
李道宗在修筑土山时，足部受伤，唐太宗李世民亲自为其针灸。
安市城地形险要，坚固异常，守军众多，防守严密，安市城城主杨万春也指挥有方。唐.军接连五天进攻，均未奏效。
李道宗赤脚行至旗下请罪，唐太宗李世民以其破盖牟和辽东之功，特予赦而不罪。
这时，安市城不懈的防守终于将唐.军拖入了九月，辽东地区寒霜早降；草枯水冻，加之军粮将尽，士马难以久留，唐太宗李世民心急如焚，难道这次征讨高句丽要半途而废吗？
唐.军在这次东征中，共攻拔玄菟、横山，盖牟、磨米、辽东、白岩、卑沙、麦谷、银山、后黄等 10 城，迁徙辽、盖、岩三州户口 7 万人入山海关内。共歼敌4万，降其大将二人，裨将及官人酋帅子弟三千五百，兵士十万人，并给干粮放还本土。又获牛马各五万以及大量的粮食。唐.军自身损失近两千，战马死者十之七八。如果现在就撤兵回国，李世民也算大有斩获。不过，等明年春季再来征讨高句丽，估计他们已经喘过气了，可能更不好对付。